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Methanol → 1-(4'-Chloro-4-nitro-biphen-2-yl)-ethanone

HRID 1788583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788583
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:11](=[O:13])[CH3:12].[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B(O)O)=[CH:17][CH:16]=1.CO.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:2]2[C:3]([C:11](=[O:13])[CH3:12])=[CH:4][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:7]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 234021201-(2-Bromo-5-nitrophenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 860270631-(4'-Chloro-4-nitro-biphen-2-yl)-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-(2-Bromo-5-nitro-phenyl)-ethanone (1 g, 4 mmol; prepared similarly to the procedure described in Meisenheimer, J., Zimmermann P., and v. Kummer, U. Ann. der. Chem. 446, pp. 205-228), p-Chlorophenylboronic acid (768 mg, 1.2 eq.), and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(0) (473 mg, 0.1 eq.), were dissolved in 25 mL toluene, 6 mL methanol and 2.5 mL sat. sodium bicarbonate solution. After degassing/sonicating the solution, the sealed reaction vessel was heated to 80° C. overnight. The cooled solution was separated between ethyl acetate and water; the aqueous phase extracted two more times with ethyl acetate, and the organic fractions were combined, dried with sodium sulfate and evaporated. Silica gel chromatography (4:1 hexanes/ethyl acetate) gave 1-(4′-chloro-4-nitro-biphen-2-yl)-ethanone (962 mg).

Aufarbeitung

  1. customprepared similarly to the procedure
  2. customAfter degassing/sonicating the solution
  3. customthe sealed reaction vessel
  4. customThe cooled solution was separated between ethyl acetate and water
  5. extractionthe aqueous phase extracted two more times with ethyl acetate
  6. dry with materialdried with sodium sulfate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db6a3b04c04d45caaa23c9fa24f0ced6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511145B2

Notizen zur Reaktion

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