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Pyridine → 2-(4-Fluorophenyl)-5-cyanopyridine

HRID 1788643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788643
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[N:15])=[C:10](Cl)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[N:15])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 27737342-Chloro-6-(4-Fluorophenyl)Nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 139315862-(4-Fluorophenyl)-5-cyanopyridineAusbeute 51,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-Fluorophenyl)-5-cyano-6-chloropyridine (8.6 g) prepared in Example 1 was dissolved in ethyl acetate (300 ml), followed by adding to the solution, Pd-C (1 g) and triethylamine (12 ml), subjecting the above pyridine derivative to catalytic reduction at ordinary temperature and ordinary pressure, thereafter adding water (100 ml), filtering, withdrawing the ethyl acetate layer separated from the filtrate, twice washing it with water, distilling off ethyl acetate, and recrystallizing the residue from ethanol to obtain the objective 2-(4-fluorophenyl)-5-cyanopyridine (3.8 g). M.P.: 149.0° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationadding water (100 ml), filtering
  2. customwithdrawing the ethyl acetate layer
  3. customseparated from the filtrate
  4. washtwice washing it with water
  5. distillationdistilling off ethyl acetate
  6. customrecrystallizing the residue from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-208c234460af47f4a565f140bd3ccc36
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04684477

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