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p-Toluenesulfonic acid → Ethyl (2-bromo-4,5-difluorobenzoyl)acetate

HRID 1788658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788658
[Br:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([F:21])[C:18]([F:22])=[CH:17][C:3]=1[C:4]([CH:6](C(OCC)=O)[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[O:5].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O>[Br:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([F:21])[C:18]([F:22])=[CH:17][C:3]=1[C:4]([CH2:6][C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 14347789Diethyl (2-bromo-4,5-difluorobenzoyl)malonate

Produkt 1

HCID 13912599Ethyl (2-bromo-4,5-difluorobenzoyl)acetateAusbeute 84,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl (2-bromo-4,5-difluorobenzoyl)malonate (75.6 g) in water (100 ml) is added p-toluenesulfonic acid (0.3 g), and the mixture is refluxed for 3 hours. After cooling, the reaction mixture is extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer is washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue is distilled to give ethyl (2-bromo-4,5-difluorobenzoyl)acetate (52.0 g), b.p. 105°-115° C. (0.15 mmHg).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 3 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe reaction mixture is extracted with dichloromethane
  4. washThe dichloromethane layer is washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. distillationAfter distilling off the solvent under reduced pressure
  7. distillationthe residue is distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b28196377e324dcfbda86271a54c7717
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04684648

Notizen zur Reaktion

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