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Ethyl Acetate → HCID 20189993, Verbindung

HRID 1788829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788829
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[C:5](=[CH:7][CH:8]=1)[OH:6].[O:10]=[C:11]1[C:16](=[O:17])[N:15]([CH2:18][CH3:19])[CH2:14][CH2:13][N:12]1[C:20]([NH:22][CH:23](O)[C:24]([OH:26])=[O:25])=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(OCC)(=O)C>C(O)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>[O:10]=[C:11]1[C:16](=[O:17])[N:15]([CH2:18][CH3:19])[CH2:14][CH2:13][N:12]1[C:20]([NH:22][CH:23]([C:8]1[CH:7]=[C:5]([OH:6])[C:4]([OH:9])=[CH:3][C:2]=1[Br:1])[C:24]([OH:26])=[O:25])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium Carbonate2×HCID 284874-BromocatecholHCID 12882021HCID 12882021, Verbindung

Produkt 1

HCID 20189993HCID 20189993, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Bromocatechol (4.77 g, 25.2 mmole) was added to an ice bath cooled suspension of N-(2,3-dioxo-4-ethylpiperazin-1-yl-carbonyl)-2-hydroxyglycine (2.59 g. 10 mmole) in glacial acetic acid (9 ml) and concentrated sulphuric acid (1 ml). The mixture was stirred for 18 hours then poured onto a mixture of ice, saturated sodium carbonate and ethyl acetate and adjusted to pH7 with sodium carbonate. The aqueous layer was collected, washed with ethyl acetate (50 ml), acidified to pH1 and extracted with ethyl acetate (3×50 ml). The extracts were dried and evaporated in vacuo to a buff solid, 2.4 g, 79%, δ[(CD3)2CO]1.13(3H, t, J7 Hz, CH2CH3), 3.57(2H, q, J7 Hz, CH2CH3), 3.5-4.3(4H, m, 2×NCH2), 5.3-7.6(3H, broad, 2×OH, CO2H), 5.73 (1H, d, J6.5 Hz, CHNH), 6.87 and 7.03 (2H, 2×s, Ar), 9.73(1H, d, J6.5 Hz, CHNH).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe aqueous layer was collected
  3. washwashed with ethyl acetate (50 ml)
  4. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 ml)
  5. customThe extracts were dried
  6. customevaporated in vacuo to a buff solid, 2.4 g, 79%, δ[(CD3)2CO]1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-114a2a5a1d2948c59ca0ec05a0544bd0
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04684639

Notizen zur Reaktion

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