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HCID 14146234, Verbindung → Methyl 4-amino-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetate

HRID 1788892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788892
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1([CH2:23][CH3:24])[C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([C:9]=2[CH:8]([NH:20]C=O)[CH2:7][O:6]1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH2:18][CH3:19]>C.CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1([CH2:23][CH3:24])[C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([C:9]=2[CH:8]([NH2:20])[CH2:7][O:6]1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH2:18][CH3:19]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 14146234HCID 14146234, Verbindung

Produkt 1

HCID 4196618Methyl 4-amino-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 297MethaneLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,8-Diethyl-4-formylamino-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester 10 (5.5 g, 0.01 mol) in 1N methan olic HCl (4.2 mL) and methanol (18 mL) was stirred at 25° C. for 72 hours, then concentrated in vacuo, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase was basified with concentrated NaHCO3 solution and extracted with ether to afford the product (1.58 g, 50%), m.p. 230° C. (dec.) after recrystallization from ether.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. extractionextracted with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61de906e5c764fd4a50908f805402d9d
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04686213

Notizen zur Reaktion

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