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Dimethylamine → 7-Chloro-3-dimethylaminomethyl-2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline

HRID 1788922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788922
[CH2:1]=O.[CH3:3][NH:4][CH3:5].[Cl:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:8]=1[CH:9]=[CH:10][N:11]1[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[N:17]=[C:12]12.[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[Cl:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:8]=1[CH:9]=[CH:10][N:11]1[C:19]([CH2:3][N:4]([CH3:1])[CH3:5])=[C:18]([CH3:20])[N:17]=[C:12]12
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 712FormaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 138218267-Chloro-2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline

Produkt 1

HCID 138218297-Chloro-3-dimethylaminomethyl-2-methylimidazo[2,1-a]isoquinolineAusbeute 71,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 37% aqueous formaldehyde (0.42 g) and 50% aqueous dimethylamine (0.46 g) in acetic acid (3.2 ml) was added 7-chloro-2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline (1 g) and the mixture was warmed at 50° C. with stirring for 3.5 hours. The solution was poured into ice water and neutralized with an aqueous solution of sodium hydroxide. The resulting precipitates were collected by filtration, washed with water and recrystallized from a mixture of toluene and n-hexane to give 7-chloro-3-dimethylaminomethyl-2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline (0.9 g).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting precipitates
  2. filtrationwere collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customrecrystallized from a mixture of toluene and n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-181a7e40fb93472d9d081e58c92d33b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04686227

Notizen zur Reaktion

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