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Dimethyl Sulfate → 4-(2',5'-Dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-2-butenol

HRID 1789598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1789598
[OH:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[C:6]([CH3:9])[C:5](O)=[C:4]([CH3:11])[C:3]=1[CH2:12][CH:13]=[C:14]([CH3:17])CO.[OH-].[Na+].[C:20](=[O:23])([O-])[O-].[K+].[K+].S([O:31][CH3:32])(OC)(=O)=O.[Br-].[C:34]([NH3+])(C)(C)C>O.C(Cl)Cl>[CH3:34][O:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[C:6]([CH3:9])[C:5]([O:31][CH3:32])=[C:4]([CH3:11])[C:3]=1[CH2:12][CH:13]=[C:14]([CH3:17])[CH2:20][OH:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21584498Tert-butyl ammonium bromideHCID 543878904-(2',5'-Dihydroxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-2-butenol

Produkt 1

HCID 54214616
4-(2',5'-Dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-2-butenol
Ausbeute 372,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.0 g of 4-(2',5'-dihydroxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-2-butenol, 40 ml of methylene chloride, 6 ml of water, 5.6 g of sodium hydroxide, 0.6 g of potassium carbonate, 1.6 g of dimethyl sulphate and 0.25 g of tert.butylammonium bromide is stirred well at 30° C. under argon for 3 hours and thereafter poured into water. The aqueous mixture is extracted with diethyl ether, and the ether phase is washed in sequence with sodium bicarbonate solution and sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulphate and evaporated to dryness. From the residue (3.7 g) there are obtained by column chromatography (silica gel, diethyl ether/n-hexane) 1.6 g of 4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2-methyl-2-butenol in the form of white crystals, m.p. 87°-88° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous mixture is extracted with diethyl ether
  2. washthe ether phase is washed in sequence with sodium bicarbonate solution and sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ee95f6e6ecf4cd4a00b3665941096fd
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04689427

Notizen zur Reaktion

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