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Cyclopentylamine → N-{1-[2-(cyclopentylamino)ethyl]-1H-indazol-6-yl}-2-(4-phenoxyphenyl)acetamide

HRID 1790147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1790147
O=[CH:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:13][C:14](=[O:29])[CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:11]=2)[CH:6]=[N:5]1.[CH:30]1([NH2:35])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1.[BH3-]C#N.[Na+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH:30]1([NH:35][CH2:2][CH2:3][N:4]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:13][C:14](=[O:29])[CH2:15][C:16]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:22][C:23]5[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=5)=[CH:20][CH:21]=4)[CH:11]=3)[CH:6]=[N:5]2)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2906CyclopentylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 22036616N-[1-(2-oxoethyl)-1H-indazol-6-yl]-2-(4-phenoxyphenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 11751409N-{1-[2-(cyclopentylamino)ethyl]-1H-indazol-6-yl}-2-(4-phenoxyphenyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[1-(2-oxoethyl)-1H-indazol-6-yl]-2-(4-phenoxyphenyl)acetamide (20 mg, 0.05 mmol) and cyclopentylamine (10 μL, 0.10 mmol) in THF (1 mL) was stirred at room temperature for 0.5 hours after which NaCNBH3 (0.104 mL, 0.010 mmol, 1 M in THF) was added and the mixture was stirred for an additional 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (2 mL), washed with H2O (1 mL), concentrated under reduced pressure and purified by reverse phase-HPLC to provide the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.5 (m, 6 H), 1.9 (m, 2 H), 2.9 (m, 1 H), 3.4 (m, 2 H), 3.8 (m, 2 H), 4.6 (t, 2 H), 7.0 (m, 4 H), 7.1 (m, 2 H), 7.4 (m, 4 H), 7.7 (m, 1 H), 8.05 (s, 1 H), 8.3 (s, 1 H), 8.6 (m, 1 H), and 10.4 (s, 1 H); MS (ESI) 455.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with H2O (1 mL)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. custompurified by reverse phase-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a48f10fdd91405e9f7c6f0d95002581
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071182B2

Notizen zur Reaktion

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