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Dimethylformamide → HCID 13861691, Verbindung

HRID 1790588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1790588
C([Si](C)(C)[O:6][C:7]1[C:8]([F:23])=[C:9]([CH:12]=[C:13](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:14]=1)[CH:10]=[O:11])(C)(C)C.[F-].[K+].[CH3:28]I.CN([CH:33]=[O:34])C>O>[F:23][C:8]1[C:7]([O:6][CH3:28])=[CH:14][C:13]([O:34][CH3:33])=[CH:12][C:9]=1[CH:10]=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6328Methyl iodideHCID 522689Potassium FluorideHCID 138616903,5-Bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 13861691HCID 13861691, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the 3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-benzaldehyde (3.0 g, 7.8 mmol) obtained in Example 251.1, potassium fluoride (1.81 g, 31.2 mmol), methyl iodide (1.17 ml, 18.7 mmol) and DMF (25 ml) was stirred for 2 h. at room temperature. Water (25 ml) was added and the mixture was extracted with diethyl ether. The organic phase was washed with water, dried, filtered and concentrated. The residue was purified by chromatography (SiO2, cyclohexane/EtOAc 18:1=>1:1). There was obtained 0.87 g (60%) of 2-fluoro-3,5-dimethoxy-benzaldehyde as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, cyclohexane/EtOAc 18:1=>1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43162e86cd30475ea1f3e4994c210407
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071212B2

Notizen zur Reaktion

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