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Triphenylphosphine → HCID 22036655, Verbindung

HRID 1790603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1790603
[N:1]([CH:4]1[CH2:10][CH:9]([CH3:11])[CH2:8][N:7]([S:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH2:6][CH:5]1[OH:21])=[N+]=[N-].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1COCC1.O>[NH2:1][CH:4]1[CH2:10][CH:9]([CH3:11])[CH2:8][N:7]([S:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH2:6][CH:5]1[OH:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 22036689HCID 22036689, Verbindung

Produkt 1

HCID 22036655HCID 22036655, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

4-Azido-6-methyl-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-3-ol (0.33 g, 1.06 mmol) was dissolved in THF(50 ml) and H2O (0.2 ml). PPh3 (0.42 g, 1.59 mmol) was added to this solution. The reaction mixture was stirred at 45° C. over night. TLC showed no starting material left. THF was evaperated, azeotroped by toluene (2×100 ml). The resulting thick oil was dissolved in MeOH, treated with HCl in ether to adjust pH to acidic. More ether was added and the solution turned cloudy to give the title compound as a white precipitate (0.21 g, 71% yield) MS (M+H+) 286.0; 1H-NMR (400 Hz, CD3OD); d (ppm): 8.72(d, 1H), 8.14–7.99(m, 2H), 7.68(m, 1H), 3.85–3.69(m, 2H), 3.38–3.22(m, 3H), 3.10–3.04(m, 2H), 2.04(m, 1H), 1.82–1.66(m, 2H), 1.02(d, 3H).

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. customazeotroped by toluene (2×100 ml)
  3. dissolutionThe resulting thick oil was dissolved in MeOH
  4. additiontreated with HCl in ether
  5. additionMore ether was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-905cdf76f95e422faa92fe590460ae44
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071184B2

Notizen zur Reaktion

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