1,4-Dibromo-2-nitrobenzene → 4-Bromo-2-nitrobenzonitrile

HRID 1791215

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791215
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[C:12]([Cu])#[N:13]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:12]#[N:13])=[C:3]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 770041,4-Dibromo-2-nitrobenzeneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 2925354-Bromo-2-nitrobenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir the mixture of 1,4-dibromo-2-nitro-benzene (3.56 mmol)and CuCN (3.74 mmol) in DMA (4 ml) at 100° C. for 5hours. Cool to room temperature, dilute with EtOAc, filter through celite, wash the organic layer with brine, dry over Na2SO4, and concentrate under vacuum. Purify the residue by flash chromatography (4:1 hexanes/EtOAc) to give 4-bromo-2-nitro-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter through celite
  2. washwash the organic layer with brine
  3. dry with materialdry over Na2SO4
  4. concentrationconcentrate under vacuum
  5. customPurify the residue by flash chromatography (4:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4080763d33fc4969b23659b3cd2ed48e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
Patentnummer
US07074799B2

Verknüpfte Notizen

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