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2-(4-Bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridine → 2-Nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile

HRID 1791220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791220
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[C:21]([Cu])#[N:22]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[N+:18]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]2[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:21]#[N:22])([O-:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 220301962-(4-Bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridineHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 220300632-Nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridine (0.55 mmol) in DMA (4 mL) add CuCN (0.60 mmol). Stir the mixture 4 hours at 110° C. Cool to room temperature, dilute with 20 ml of EtOAc, and filter through celite pad. Wash the filtrated with brine, dry over Na2SO4, concentrate under vacuum, and purify by flash chromatography (1:1 hexanes/EtOAc) to give 2-nitro-4(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. filtrationfilter through celite pad
  3. washWash the
  4. filtrationfiltrated with brine
  5. dry with materialdry over Na2SO4
  6. concentrationconcentrate under vacuum
  7. custompurify by flash chromatography (1:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d65313b8e7bb46489d82036d77557d52
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074799B2

Notizen zur Reaktion

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