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Sodium Carbonate → 1-[4-(tert-butyl)benzyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole

HRID 1791420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791420
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:22][C:23]([F:34])([F:33])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH2:11][N:8]2[C:9]3[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:24]([C:23]([F:34])([F:33])[F:22])=[CH:25][CH:26]=4)[CH:10]=3)[CH:6]=[CH:7]2)=[CH:13][CH:14]=1)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343894-(Trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 220329276-bromo-1-[4-(tert-butyl)benzyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 220329481-[4-(tert-butyl)benzyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indoleAusbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure described in Step 2 of Example 5, 6-bromo-1-[4-(tert-butyl)benzyl]-1H-indole (0.490 g, 1.43 mmol) was coupled to 4-trifluoromethylbenzeneboronic acid (0.300 g, 1.58 mmol), using tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.0560 g, 0.0484 mmol) and sodium carbonate (0.615 g, 5.80 mmol) in water (2.8 mL), ethanol (1.4 mL) and toluene (10 mL). Purification by flash chromatography using hexane as an eluant afforded 1-[4-(tert-butyl)benzyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-H-indole as a white solid (0.392 g, 67%), mp 134-135° C. 1HNMR (200 MHz, DMSO-d6): δ 7.85 (d, 3H, J=7.7 Hz), 7.75 (d, 2H, J=7.7 Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.7 Hz), 7.55 (d, 1H, J=4.1 Hz), 7.25-7.4 (m, 3H), 7.15 (d, 2H, J=7.7 Hz), 6.5 (d, 1H, J=2.6 Hz), 5.45 (s, 2H), and 1.2 ppm (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a864c9c08e5647ed97b84d93553ff09c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074817B2

Notizen zur Reaktion

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