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Toluene → 1-Benzyl-6-phenyl-1H-indole

HRID 1791465
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791465
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14](Br)[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>O.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 220329571-benzyl-6-bromo-1H-indole

Produkt 1

HCID 220329241-Benzyl-6-phenyl-1H-indoleAusbeute 58,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-6-phenyl-1H-indole was prepared by coupling 1-benzyl-6-bromo-1H-indole (3.48 g , 12.2 mmol), and phenylboronic acid (1.63 g, 13.4 mmol), using tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.976 g, 0.846 mmol), and sodium carbonate (5.2 g, 49 mmol) in water (25 mL), ethanol (5 mL), and toluene (55 mL), according to the procedure described in Step 2 of Example 2. Purification by flash chromatography using 0-2.5% ethyl acetate in hexane as an eluant afforded the title compound as a light green solid (2.02 g, 58%), mp: 109-110° C. Mass spectrum (+ES, [M+H]+) m/z 284; 1HNMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.75 (s, 1H), 7.6-7.65 (m, 3H), 7.55 (d, 1H, J=3.1 Hz), 7.45 (t, 2H, J=7.5 Hz), 7.3-7.35 (m, 4H), 7.2-7.25 (m, 3H), 6.5 (d, 1H, J=3.0 Hz), and 5.5 ppm (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. custom1-Benzyl-6-phenyl-1H-indole was prepared
  2. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43c553875590465da8a05c27dc2ef3b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074817B2

Notizen zur Reaktion

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