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Triphenylphosphine → 6-Methoxy-4-(2-methylindol-5-yloxy)-7-(2-(4-pyridyloxy)ethoxy)quinazoline

HRID 1791612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791612
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([O:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=3)[NH:18][C:17]([CH3:22])=[CH:16]4)=[N:7][CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][C:3]=1[O:23][CH3:24].O[CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][N:32]=[CH:31][CH:30]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C(Cl)Cl>[CH3:24][O:23][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]=1[O:1][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][N:32]=[CH:31][CH:30]=1)[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17]([CH3:22])=[CH:16]2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 33760122-(Pyridin-4-yloxy)ethanolHCID 1357631087-hydroxy-6-methoxy-4-(2-methyl-1H-indol-5-yloxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 220307676-Methoxy-4-(2-methylindol-5-yloxy)-7-(2-(4-pyridyloxy)ethoxy)quinazolineAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-hydroxy-6-methoxy-4-(2-methylindol-5-yloxy)quinazoline (193 mg, 0.6 mmol), (prepared as described in Example 49), 4-(2-hydroxyethoxy)pyridine (166 mg, 1.2 mmol), (J. Chem. Soc. Perkin II, 1987, 1867), in methylene chloride (5 ml) containing triphenylphosphine (330 mg, 1.26 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (255 mg, 1.26 mmol) was stirred at ambient temperature for 2 hours. The precipitate was filtered, triturated with ether followed by ethyl acetate, and dried under vacuum to give 6-methoxy-4-(2-methylindol-5-yloxy)-7-(2-(4-pyridyloxy)ethoxy)quinazoline (142 mg, 54%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered
  2. customtriturated with ether
  3. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc971279b9e240d087147068c0457939
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074800B1

Notizen zur Reaktion

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