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Water → 5-(4,4,5,5,5-Pentafluoropentylsulfinyl)pentanal

HRID 1792333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792333
C[O:2][CH:3](OC)[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][S:8]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([F:19])([F:18])[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[O:9].C(O)(C(F)(F)F)=O.O.CCCCCC>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[F:19][C:13]([F:18])([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][S:8]([CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:3]=[O:2])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8058HexaneHCID 22033402HCID 22033402, Verbindung

Produkt 1

HCID 220333425-(4,4,5,5,5-Pentafluoropentylsulfinyl)pentanalAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5,5-Dimethoxy-1-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)pentane (355 mg, 0.10 mmol) was dissolved in chloroform (2 ml), 50% TFA aqueous solution (2 ml) was added thereto at room temperature, and the resulting mixture was then stirred for 2 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a crude product. This crude product thus obtained was subjected to silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=2:1→1:1-ethyl acetate) to give 5-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)pentanal (28 mg, yield 93%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give a crude product
  5. customThis crude product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c82084f26390484a87066af56670b886
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074819B2

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