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Chloroform → (3RS,4RS)-4-(3-aminopropyl)-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman

HRID 1792335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792335
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:14][CH:15]=2)[O:10][CH2:9][C:8]1([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:24][CH:23]=1)[CH3:21])=[N+]=[N-].C(Cl)(Cl)Cl.O.N>CO.O1CCCC1.[Pd]>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:14][CH:15]=2)[O:10][CH2:9][C:8]1([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:27]=1)[CH3:21]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 12896473Azane;hydrateHCID 22033112HCID 22033112, Verbindung

Produkt 1

HCID 22033411(3RS,4RS)-4-(3-aminopropyl)-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchromanAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3RS,4RS)-4-(3-Azidopropyl}7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman (170 mg, 4.0 mmol) was dissolved in methanol (20 ml) and tetrahydrofuran (5 ml), 10% palladium on carbon (50 mg) was added to this solution, which was then stirred at room temperature under hydrogen for 12 hours. The reaction solution was filtered through cellite and concentrated under reduced pressure to give a crude product. This crude product thus obtained was subjected to silica gel column chromatography (chloroform:methanol:ammonia water=10:1:0.1) to give (3RS,4RS)-4-(3-aminopropyl)-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman (116 mg, yield 73%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered through cellite
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customto give a crude product
  4. customThis crude product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f18d5d1774d4e6f87311fe846750064
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074819B2

Notizen zur Reaktion

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