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Dimethylformamide → 1-(6-Bromo-4-quinolyl)-4-piperidyl methyl ether

HRID 1792437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792437
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]2Cl.Cl.[CH3:14][O:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1.C(N(CC)CC)C.CN(C)C=O>O.C(OCC)(=O)C>[CH3:14][O:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:5]2[C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=3)[N:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 51395376-Bromo-4-chloroquinolineHCID 115428134-Methoxypiperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 220321281-(6-Bromo-4-quinolyl)-4-piperidyl methyl etherAusbeute 77,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 500 mg 6-bromo-4-chloroquinoline, 330 mg 4-methoxypiperidine monohydrochloride, 0.57 mL triethylamine and 10 mL N,N-dimethylformamide was stirred at 130° C. for 8 hours. Ethyl acetate and water were added to the reaction solution, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with water and brine and dried over sodium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give 516 mg of the title compound as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81d64fbcd2ec4401aa24fe933c90a8e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074801B1

Notizen zur Reaktion

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