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Triethylamine → HCID 23537265, Verbindung

HRID 1792508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792508
C(N(CC)CC)C.ClC(OCC(C)C)=O.[Br:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[N:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([C:33]([OH:35])=O)[CH2:29][CH2:28]1.[F:36][C:37]1[CH:43]=[CH:42][C:40]([NH2:41])=[CH:39][CH:38]=1>O1CCCC1.O>[F:36][C:37]1[CH:43]=[CH:42][C:40]([NH:41][C:33]([CH:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:20]3[C:19]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:17]([Br:16])[CH:18]=4)[N:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:32][CH2:31]2)=[O:35])=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 97314-FluoroanilineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 220311281-(6-Bromo-4-quinolyl)-4-piperidinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 23537265HCID 23537265, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

0.34 mL triethylamine and 0.13 mL isobutyl chloroformate were added to a solution of 50 mg 1-(6-bromo-4-quinolyl)-4-piperidinecarboxylic acid in tetrahydrofuran (5 mL) with stirring under ice-cooling, and the mixture was stirred for 0.5 hour in a stream of nitrogen. To this solution was added a solution of 1.5 mL 4-fluoroaniline in tetrahydrofuran (8 mL), and the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. Water was added to the reaction mixture which was then extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give 73 mg of the title compound as pale purple crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringthe mixture was stirred for 0.5 hour in a stream of nitrogen
  3. stirringthe mixture was stirred at 60° C. for 2 hours
  4. extractionwas then extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. custompurified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7db04d89c66a42aab25295c376d9c7a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074801B1

Notizen zur Reaktion

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