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N-cyclopropylmethylphthalimide → 3-Hydroxy-2-cyclopropylmethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one

HRID 1792910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792910
[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9](=[O:10])[C:8]3=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:7]3[C:6]2=[O:15])[CH2:3][CH2:2]1>CO.[BH4-].[K+].ClCCl>[OH:10][CH:9]1[C:8]2[C:7](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:6](=[O:15])[N:5]1[CH2:4][CH:1]1[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 4121050N-cyclopropylmethylphthalimide

Produkt 1

HCID 179664273-Hydroxy-2-cyclopropylmethyl-2,3-dihydroisoindol-1-oneAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 4192641Potassium borohydrideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

3-Hydroxy-2-cyclopropylmethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one is prepared as described in Example 1, starting with 4.3 g of N-cyclopropylmethylphthalimide in 40 cm3 of methanol and 1.2 g of potassium borohydride. The reaction mixture is stirred at a temperature in the region of 20° C. for 20 hours and is then cooled to a temperature in the region of 0° C. and distilled water is added dropwise. The precipitate obtained is filtered off and the solid obtained is then taken up in dichloromethane and concentrated to dryness under reduced pressure (2 kPa) at a temperature in the region of 40° C. 4.1 g of 3-hydroxy-2-cyclopropylmethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one are thus obtained in the form of a white powder (Rf=0.38, thin layer chromatography on silica gel, eluent: cyclohexane/ethyl acetate (50/50 by volume)).

Aufarbeitung

  1. custom3-Hydroxy-2-cyclopropylmethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one is prepared
  2. temperatureis then cooled to a temperature in the region of 0° C.
  3. distillationdistilled water
  4. additionis added dropwise
  5. customThe precipitate obtained
  6. filtrationis filtered off
  7. customthe solid obtained
  8. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (2 kPa) at a temperature in the region of 40° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecd23f1631294a80b9563074134158aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07078428B2

Notizen zur Reaktion

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