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Water → tert-Butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N-propylcarbamate

HRID 1793075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793075
[Br:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:9]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[C:10]([S:12][CH3:13])[N:11]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[H-].[Na+].I[CH2:25][CH2:26][CH3:27].O>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:9]([N:14]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])=[C:10]([S:12][CH3:13])[N:11]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 336431-IodopropaneHCID 22024623tert-Butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 22024676tert-Butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N-propylcarbamateAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]carbamate (123 mg) was dissolved in N,N-dimethylformamide (10 mL), then sodium hydride (65% in oil; 15 mg) was added thereto under ice-cooling, and the mixture was stirred for 10 minutes. Iodopropane (67 mg) was added thereto under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was poured into water, which was extracted with ethyl acetate. The extracted organic layers were combined, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated, to give the title compound (133 mg) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder ice-cooling
  2. temperatureunder ice-cooling
  3. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 1 hour
  4. extractionwas extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e26e30ffe1064f57b436a8732bb972fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07078405B2

Notizen zur Reaktion

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