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Methyl iodide → 3-[4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

HRID 1793820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793820
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][CH2:5][C:6]12[CH2:13][CH2:12][C:9]([C:14]3[NH:22][C:21]4[C:20](=[S:23])[NH:19][C:18](=[O:24])[N:17]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:16]=4[N:15]=3)([CH2:10][CH2:11]1)[CH2:8][CH2:7]2.[OH-].[Na+].[CH3:31]I>CCO.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][CH2:5][C:6]12[CH2:7][CH2:8][C:9]([C:14]3[NH:22][C:21]4[C:20]([S:23][CH3:31])=[N:19][C:18](=[O:24])[N:17]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:16]=4[N:15]=3)([CH2:10][CH2:11]1)[CH2:12][CH2:13]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 865856363-[4-(2-Oxo-3-propyl-6-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 119944193-[4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3-[4-(2-Oxo-3-propyl-6-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester (100 mg) was dissolved in 2 mL of EtOH and 1 mL of H2O. NaOH (20 mg) was added as a solution in 1 mL of H2O, followed by MeI (23 uL, 1.5 eq). The resulting reaction mixture was stirred at rt for 30 min. It was then extracted with EtOAc. The organic layer was dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to afford 105 mg of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. extractionIt was then extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b921852a9c4a4402acb9e5c41cc85a9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022686B2

Notizen zur Reaktion

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