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6,6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate → (10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(6,6-dimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-phenyl]-methanone

HRID 1793981
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793981
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:19][C:18]=3[Cl:32])=[O:16])[CH2:6][C:5]=12.FC(F)(F)S(O[C:39]1[C:44]([CH3:46])([CH3:45])[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]=1)(=O)=O>C(OCC)C>[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:43]4[C:44]([CH3:46])([CH3:45])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH:42]=4)=[CH:19][C:18]=3[Cl:32])=[O:16])[CH2:6][C:5]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 106349276,6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonateHCID 22219716(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c](1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-methanone

Produkt 1

HCID 10203011(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(6,6-dimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-phenyl]-methanoneAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10-yl)-[2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-methanone of Example 10, Step B (0.350 g, 0.780 mmol) and 6,6-dimethyl-cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate (0.222 g, 0.858 mmol) were reacted by the procedure described in Example 1, Step F. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel, eluting with 30% ethyl acetate in hexane to afford a clear oil. The oil was dissolved in diethyl ether and precipitated with petroleum ether to afford a white solid (0.240 g).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with 30% ethyl acetate in hexane
  3. customto afford a clear oil
  4. customprecipitated with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f2e486ca38545699bf1de7cd818b1a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022699B2

Notizen zur Reaktion

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