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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → N-[4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionamide

HRID 1794388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794388
[CH2:1]([N:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:6]=[N:5][NH:4]1)[CH3:2].[C:18]1([C:24]2[O:28][N:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:29][CH2:30][C:31](O)=[O:32])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>O.CN(C)C=O>[CH2:1]([N:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH:15][C:31](=[O:32])[CH2:30][CH2:29][C:25]3[CH:26]=[N:27][O:28][C:24]=3[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[CH:6]=[N:5][NH:4]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 222211444-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]anilineHCID 222212543-(5-Phenyl-4-isoxazolyl)propionic acid

Produkt 1

HCID 22221128N-[4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionamide
Ausbeute 76,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]aniline (1.12 g), 3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionic acid (1.04 g), 1-hydroxy-1H-1,2,3-benzotriazole hydrate (0.89 g), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (1.11 g) and N,N-dimethylformamide (20 ml) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and then saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and N-[4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-3-(5-phenyl-4-isoxazolyl)propionamide (1.58 g, yield 76%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio). The crystals were recrystallized from acetone-hexane. melting point: 167–168° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  3. dry with materialsaturated brine, dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee82d7f09dd84cc4b5dbd4d2a7e3414f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022725B2

Notizen zur Reaktion

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