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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → N-[4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-4-(5-phenyl-4-isoxazolyl)butaneamide

HRID 1794389
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794389
[CH2:1]([N:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:6]=[N:5][NH:4]1)[CH3:2].[C:18]1([C:24]2[O:28][N:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32](O)=[O:33])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>O.CN(C)C=O>[CH2:1]([N:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH:15][C:32](=[O:33])[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:25]3[CH:26]=[N:27][O:28][C:24]=3[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[CH:6]=[N:5][NH:4]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 222210974-(5-Phenyl-4-isoxazolyl)butanoic acidHCID 222211444-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]aniline

Produkt 1

HCID 22221274N-[4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-4-(5-phenyl-4-isoxazolyl)butaneamide
Ausbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]aniline (0.51 g), 4-(5-phenyl-4-isoxazolyl)butanoic acid (0.51 g), 1-hydroxy-1H-1,2,3-benzotriazole hydrate (0.40 g), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.50 g) and N,N-dimethylformamide (20 ml) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and then saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and N-[4-[2-(3-ethyl-4H-triazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-4-(5-phenyl-4-isoxazolyl)butaneamide (0.83 g, yield 84%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio). The crystals were recrystallized from acetone-hexane. melting point: 125–126° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  3. dry with materialsaturated brine, dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3c32a7ed1494c6eaad2ee312c0b925c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022725B2

Notizen zur Reaktion

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