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Hydrochloric Acid → N-Benzyl-N-(2-benzyloxy-5-hydroxy-phenyl)-benzenesulfonamide

HRID 1794712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794712
[C:1]1([S:7]([N:10]([CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[C:11]2[CH:12]=[C:13]([O:25]C(=O)C3C=CC=CC=3)[CH:14]=[CH:15][C:16]=2[O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO.O>[CH2:34]([N:10]([C:11]1[CH:12]=[C:13]([OH:25])[CH:14]=[CH:15][C:16]=1[O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[S:7]([C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)(=[O:9])=[O:8])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86584544Benzoic acid 3-(benzenesulfonyl-benzyl-amino)-4-benzyloxy-phenyl ester

Produkt 1

HCID 22220539N-Benzyl-N-(2-benzyloxy-5-hydroxy-phenyl)-benzenesulfonamideAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of benzoic acid 3-(benzenesulfonyl-benzyl-amino)-4-benzyloxy-phenyl ester (which was obtained in Example 18) (1.80 g, 3.28 mmol) in THF (10 ml) and methanol (10 mL) was added 10% of sodium hydroxide (10 mL). The mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours, acidified, with concentrated hydrochloric acid and diluted with water (200 mL). The aqueous solution was extracted with CH2Cl2. The organic phase was dried over MgSO4 and concentrated. The product was purified by flash silica gel chromatography eluting with ethyl acetate and hexanes to give the title compound as a white solid (1.20 g, 82%); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.71(brs, 4 H), 6.49(d, J=3.0 Hz, 1 H), 6.62(dd, J=9.0, 3.0 Hz, 1 H), 6.84(d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.10–7.70(m, 15 H), 9.07(brs, 1 H); MS (ES) m/z: 444.0 ((M−H)−, 100%); HRMS Calcd. for C26H22NO4S(M−H)−: 444.1275. Found: 444.1270.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous solution was extracted with CH2Cl2
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe product was purified by flash silica gel chromatography
  5. washeluting with ethyl acetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77de16f3392247aebddeb162bbf897b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022716B2

Notizen zur Reaktion

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