Water → 2-[1,2,3]Thiadiazol-4-yl-benzylamine

HRID 1795255Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795255
[N:1]([CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[N:12]=[N:13][S:14][CH:15]=1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O>O1CCCC1>[S:14]1[CH:15]=[C:11]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[CH2:4][NH2:1])[N:12]=[N:13]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 218662814-(2-Azidomethyl-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole

Produkt 1

HCID 114012722-[1,2,3]Thiadiazol-4-yl-benzylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(2-azidomethyl-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole (1.0 g, 4.6 mmol), triphenylphosphine (1.4 g, 5.5 mmol) and water (0.12 ml, 6.9 mmol) in tetrahydrofuran (20 ml) was stirred at room temperature overnight. Solvent evaporation and flash chromatography (silica gel, chloroform-2-propanol, 95:5–92:8) gave 2-[1,2,3]thiadiazole-4-yl-benzylamine; 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.87 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J=8 Hz), 7.45 (m, 3H), 3.88 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customSolvent evaporation and flash chromatography (silica gel, chloroform-2-propanol, 95:5–92:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb9f5f1d7f014c2cbf5bcaebf1df7ce9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
Patentnummer
US07026324B2

Notizen zur Reaktion

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