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Sodium Methoxide → HCID 9922442, Verbindung

HRID 1795861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795861
[C:1]1([C:7]2[C:15]([C:16]3[CH:17]=[N:18][C:19](S(C4C=CC=CC=4)(=O)=O)=[CH:20][CH:21]=3)=[C:10]3[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][N:9]3[N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:31][O-:32].[Na+]>CO.O1CCOCC1>[CH3:31][O:32][C:19]1[N:18]=[CH:17][C:16]([C:15]2[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)=[N:8][N:9]3[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][C:10]=23)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 22180671HCID 22180671, Verbindung

Produkt 1

HCID 9922442HCID 9922442, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-phenyl-3-[6-(phenylsulfonyl)-3-pyridinyl]pyrazolo[1,5-a]pyrazine (3.93 g) and sodium methoxide (5.2M MeOH solution, 10 mL) in MeOH (60 mL) and 1,4-dioxane (60 mL) was stirred at 85° C. for 1 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo, and ice water was added, extracted, with EtOAc, washed with water and brine, dried over sodium sulfate, evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane-EtOAc 2:3) to give 3-(6-methoxy-3-pyridinyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrazine (2.37 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo, and ice water
  2. additionwas added
  3. extractionextracted, with EtOAc
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane-EtOAc 2:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-759b6e827389444880d8138bcfaff4bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030121B2

Notizen zur Reaktion

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