StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → {3-[[(3-Benzyl-5-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl) cyclopropyl-methyl]-(4-chloro-benzoyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1795981
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795981
[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][CH:12]([C:16]1[N:21]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:20](=[O:29])[C:19]2=[C:30]([Cl:33])[CH:31]=[CH:32][N:18]2[N:17]=1)[CH:13]1[CH2:15][CH2:14]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[Cl:42][C:43]1[CH:51]=[CH:50][C:46]([C:47](Cl)=[O:48])=[CH:45][CH:44]=1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:12]([C:16]1[N:21]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:20](=[O:29])[C:19]2=[C:30]([Cl:33])[CH:31]=[CH:32][N:18]2[N:17]=1)[CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1)[C:47](=[O:48])[C:46]1[CH:50]=[CH:51][C:43]([Cl:42])=[CH:44][CH:45]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 85014-Chlorobenzoyl chlorideHCID 69591847(3-{[(3-Benzyl-5-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69591786{3-[[(3-Benzyl-5-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl) cyclopropyl-methyl]-(4-chloro-benzoyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 38,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(±)-(3-{[(3-Benzyl-5-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester (Example 22H, 16 mg, 0.033 mmol) in methylene chloride (1.5 mL) was treated with triethylamine (5 μL, 0.036 mmol), and p-chlorobenzoyl chloride (6 mg, 0.034 mmol) at 0° C. and the resulting mixture was stirred at room temperature for 1 h. The mixture was diluted with methylene chloride (5 mL), washed with saturated sodium bicarbonate, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/hexanes to give the title compound (8 mg) as a clear oil: MS (ESI+) 604.2 (M++H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0587bf5382f74ec9b474c1c7dcc3d958
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030118B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion