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Sodium Iodide → 3-(4-(benzyloxy)phenylsulfonyl)-N-mesityl-6-methylpyridin-2-amine

HRID 1796329
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1796329
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=2[CH3:17])[C:5]([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:28](Br)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Na+].[I-]>C(#N)C.CCOC(C)=O>[CH2:28]([O:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:18]([C:5]2[C:6]([NH:8][C:9]3[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=3[CH3:17])=[N:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:26][CH:25]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 112112464-[6-Methyl-2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-pyridine-3-sulfonyl]-phenol

Produkt 1

HCID 112252363-(4-(benzyloxy)phenylsulfonyl)-N-mesityl-6-methylpyridin-2-amineAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[6-Methyl-2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-pyridine-3-sulfonyl]-phenol from Example 10 (300 mg, 0.78 mmol), benzyl bromide (0.10 mL, 0.84 mmol), K2CO3 (129 mg, 0.93 mmol) and NaI (20 mg, 0.13 mmol) was heated at reflux in acetonitrile (5 mL) for 15 h. Then it was diluted with EtOAc (15 mL), filtered through florisil and the filtrate was stripped in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel using 20% EtOAc/hexanes as eluent to give the product as a solid (340 mg), mp 158–160° C. mass spec. (AP+): m/z 473 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through florisil
  2. customThe residue was chromatographed on silica gel using 20% EtOAc/hexanes as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd859d8d170f4ceebe005eadf0625f91
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030145B2

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