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Potassium Hydroxide → 2-Bromo-6-ethyl-pyridine 1-oxide

HRID 1797105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1797105
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH3:9])[N:3]=1.[OH-:10].[K+]>C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH3:9])[N+:3]=1[O-:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 129548002-Bromo-6-ethylpyridine

Produkt 1

HCID 221764442-Bromo-6-ethyl-pyridine 1-oxideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-6-ethyl-pyridine (15.4 g, 82.8 mmol) (S. G. Davies and M. R. Shipton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 3, 501) in acetic acid (15 ml) peracetic acid (26 ml of a 39% solution) was added maintaining T<50° C. After completed addition the mixture was stirred at 50° C. for 5 hr and then cooled to rt. Crushed ice (40 g) was added and the mixture was made basic (pH 12) using 40% KOH solution. After extraction with CHCl3 (6×60 ml) the combined organic phases were dried (Na2CO3) and evaporated to give 20.0 g (>100%) of the title compound, MS: m/e=201 (M+) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionaddition the mixture
  2. temperaturecooled to rt
  3. extractionAfter extraction with CHCl3 (6×60 ml) the combined organic phases
  4. dry with materialwere dried (Na2CO3)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b82e9822b2884a798fc6e1064a383bdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07034044B2

Notizen zur Reaktion

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