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Solketal → HCID 22174536, Verbindung

HRID 1797279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1797279
[H-].[Na+].[CH3:3][C:4]1([CH3:11])[O:8][CH:7]([CH2:9][OH:10])[CH2:6][O:5]1.Br[CH2:13]/[CH:14]=[CH:15]/[Sn:16]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20]>CN(C=O)C>[CH2:25]([Sn:16]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])/[CH:15]=[CH:14]/[CH2:13][O:10][CH2:9][CH:7]1[CH2:6][O:5][C:4]([CH3:11])([CH3:3])[O:8]1)[CH2:26][CH2:27][CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7528SolketalHCID 24758Sodium hydrideHCID 10905679167288-95-1

Produkt 1

HCID 22174536HCID 22174536, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (215 mg) was added to a solution of (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol (644 mg) in dry DMF (25 mL) at 0° C. [(1E)-3-bromoprop-1-enyl](tributyl)stannane (1.00 g) was added to the reaction mixture after 10 min. The reaction mixture was stirred for 20 h at 20° C. and then quenched with saturated NH4Cl (aq.). Extraction with EtOAc and drying (Na2SO4) of the organic phase gave, after concentration in vacuo, the crude product. Purification was done by chromatography eluting with petroleum ether/EtOAc 10:1 to afford the title compound as a liquid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction mixture after 10 min
  2. customquenched with saturated NH4Cl (aq.)
  3. extractionExtraction with EtOAc
  4. dry with materialdrying (Na2SO4) of the organic phase
  5. customgave
  6. concentrationafter concentration in vacuo
  7. customPurification
  8. washeluting with petroleum ether/EtOAc 10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34b9a11e67a54d07b4d8f329cf020fed
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07034015B2

Notizen zur Reaktion

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