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Water → HCID 67310967, Verbindung

HRID 1797294
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1797294
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].[H-].[Na+].I[CH3:21].O>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH3:21])[C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 19433413tert-Butyl [2-(2-bromophenyl)ethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 67310967HCID 67310967, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl [2-(2-bromophenyl)ethyl]carbamate (810 mg, 2.7 mmol) in dry THF (2.0 mL) was transferred to a flask with a suspension of sodium hydride (65 mg, 2.7 mmol) in dry THF (2.0 mL) under an atmosphere of argon. The mixture was stirred for 15 min at room temperature and 10 min at 60° C. Iodomethane (0.19 mL, 2.97 mmol) was added with a syringe. After 4 h the reaction mixture was poured into water and extracted with EtOAc (×3). The organic phases were combined and washed with brine and dried with MgSO4. The crude product was purified by chromatography eluting with petroleum ether/EtOAc 10:1 to afford the title compound as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (×3)
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. customThe crude product was purified by chromatography
  5. washeluting with petroleum ether/EtOAc 10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d7d5ce8fba24ad69d2d89b2d4aaaa1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07034015B2

Notizen zur Reaktion

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