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Dimethylformamide → HCID 22175670, Verbindung

HRID 1797654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1797654
[C:1]([O:5][C:6](=[O:37])[NH:7][CH2:8][C:9]1[N:10]([CH2:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[C:11](=[O:32])[C:12]2[C:17]([C:18]=1[O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:16][C:15]([C:24]1[S:25][CH:26]=[C:27]([C:29]([NH2:31])=O)[N:28]=1)=[CH:14][CH:13]=2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C(Cl)=NC(Cl)=NC=1Cl.CN(C)C=O>O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:37])[NH:7][CH2:8][C:9]1[N:10]([CH2:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[C:11](=[O:32])[C:12]2[C:17]([C:18]=1[O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:16][C:15]([C:24]1[S:25][CH:26]=[C:27]([C:29]#[N:31])[N:28]=1)=[CH:14][CH:13]=2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 7954Cyanuric chlorideHCID 22176161HCID 22176161, Verbindung

Produkt 1

HCID 22175670HCID 22175670, VerbindungAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl[6-[4-(aminocarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-butoxy-2-isobutyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinyl]methylcarbamate (0.32 g, 0.6 mmol) and cyanuric chloride (0.33 g, 1.8 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mmol) was stirred at 0° C. for 1 h. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give tert-butyl[4-butoxy-6-(4-cyano-1,3-thiazol-2-yl)-2-isobutyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinyl]methylcarbamate (0.28 g, 93.3%) as crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0006ac51d6c042f6b10e8d5210d77e2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07034039B2

Notizen zur Reaktion

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