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Acetic Anhydride → (S,S)-1-{5-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzyl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-ethanone

HRID 1799054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1799054
Cl.[C@H:2]12[CH2:8][C@H:5]([NH:6][CH2:7]1)[CH2:4][N:3]2[CH2:9][C:10]1[CH:25]=[CH:24][C:13]([O:14][C:15]2[S:16][C:17]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=3[N:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1.CCN(CC)CC.[C:33](OC(=O)C)(=[O:35])[CH3:34]>C(Cl)Cl>[S:16]1[C:17]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=2[N:19]=[C:15]1[O:14][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:9][N:3]2[CH2:4][C@@H:5]3[CH2:8][C@H:2]2[CH2:7][N:6]3[C:33](=[O:35])[CH3:34])=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 67207143(S,S)-2-[4-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenoxy]-benzothiazole hydrochloride

Produkt 1

HCID 67206806(S,S)-1-{5-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzyl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S,S)-2-[4-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenoxy]-benzothiazole hydrochloride (109 mg, 0.27 mmol) and Et3N (150 μL, 1.1 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) was added acetic anhydride (40 μL, 0.4 mmol), and the resulting solution was then stirred at rt for 18 h. The resulting white suspension was partitioned between CH2Cl2 (150 mL) and satd. aq. NaHCO3 (50 mL). The organic layer was separated, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Purification by silica gel flash chromatography (0% to 5% CH3OH in CH2Cl2) afforded the title compound as a viscous, colorless oil (93 mg, 92%). MS (ESI): mass calcd. for C21H21N3O2S, 379.14; m/z found, 380.2 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3, mixture of rotamers): 7.73 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.44-7.36 (m, 3H), 7.33-7.24 (m, 3H), 4.78 (br m, 0.5H), 4.23 (m, 0.5H), 3.78-3.73 (br m, 2.5H), 3.56 (m, 1.5H), 3.32 (dd, J=9.3, 2.2 Hz, 0.5H), 3.27 (dd, J=11.4, 2.3 Hz, 0.5H), 3.01 (dd, J=9.1, 2.2 Hz, 0.5H), 2.84 (dd, J=9.7, 2.1 Hz, 0.5H), 2.77 (br d, J=9.9 Hz, 0.5H), 2.56 (dd, J=9.9, 1.2 Hz, 0.5H), 2.08 (s, 1.5H), 2.00 (s, 1.5H), 1.98 (br m, 0.5H), 1.91 (br m, 0.5H), 1.80 (br m, 0.5H), 1.66 (br m, 0.5H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting white suspension was partitioned between CH2Cl2 (150 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by silica gel flash chromatography (0% to 5% CH3OH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ff5e5fb517c4371a1359a11d7a61826
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344008B2

Notizen zur Reaktion

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