StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-Chloro-6-oxetan-3-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one

HRID 1799549
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1799549
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8]Cl)[C:5]([C:10]([O:12]C)=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[O:15]1[CH2:18][CH:17]([NH2:19])[CH2:16]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH2:8][N:19]([CH:17]3[CH2:18][O:15][CH2:16]3)[C:10](=[O:12])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23062080Oxetan-3-amine hydrochlorideHCID 59525762Methyl 6-chloro-2-(chloromethyl)pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 582166452-Chloro-6-oxetan-3-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 6-chloro-2-(chloromethyl)pyridine-3-carboxylate (Example 1, Step 4) (0.15 g, 0.68 mmol), oxetan-3-amine hydrochloride (0.15 g, 1.36 mmol) and potassium carbonate (0.38 g, 2.7 mmol) were stirred in DMF (10 mL) at room temperature overnight. Water and ethyl acetate were added and the biphasic mixture was extracted with ethyl acetate (2×). The combined organic extracts were washed with brine, dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification of the residue by silica gel chromatography (6-50% EtOAc/hexanes) gave the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe biphasic mixture was extracted with ethyl acetate (2×)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification of the residue by silica gel chromatography (6-50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bf3e3d7ab684127889daae7ee77b3d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344144B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion