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Chloroacetyl chloride → N-[4-chloro-3-({2-[(chloroacetyl)amino][1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide

HRID 1800516
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1800516
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]2[C:9]([N:10]=1)=[CH:8][CH:7]=[C:6]([O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([NH:19][C:20](=[O:32])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([C:30]#[N:31])([CH3:29])[CH3:28])[CH:22]=3)[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])[N:5]=2.[Cl:33][CH2:34][C:35](Cl)=[O:36]>CN(C)C(=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:18][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:19][C:20](=[O:32])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([C:30]#[N:31])([CH3:28])[CH3:29])[CH:22]=2)=[CH:13][C:12]=1[O:11][C:6]1[N:5]=[C:4]2[S:3][C:2]([NH:1][C:35](=[O:36])[CH2:34][Cl:33])=[N:10][C:9]2=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 86646013N-{3-[(2-amino[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)oxy]-4-chlorophenyl}-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 86646014N-[4-chloro-3-({2-[(chloroacetyl)amino][1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{3-[(2-amino[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)oxy]-4-chlorophenyl}-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide (200 mg, 0.431 mmol) produced in Example C50(v) in N,N-dimethylacetamide (3.0 mL) was added chloroacetyl chloride (75.4 μL, 0.948 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (20 mL), washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution (20 mL) and saturated brine (20 mL), and dried over anhydrous sodium sulfate. The insoluble material was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give N-[4-chloro-3-({2-[(chloroacetyl)amino][1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide as an oily residue.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution (20 mL) and saturated brine (20 mL)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationThe insoluble material was filtered off
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c5355f2b0124acbbae86b7061b18873
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344135B2

Notizen zur Reaktion

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