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Methanesulfonamide → N-(2-{3-[4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-3,3-dimethyl-1,2,3,4tetrahydro-quinoline-6-carbonyl)-methanesulfonamide

HRID 1801080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1801080
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:21]3[C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:29][C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([C:33](O)=[O:34])[CH:27]=4)[NH:22]3)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:11][CH2:10]1.[CH3:36][S:37]([NH2:40])(=[O:39])=[O:38]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:21]3[C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH2:29][C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([C:33]([NH:40][S:37]([CH3:36])(=[O:39])=[O:38])=[O:34])[CH:27]=4)[NH:22]3)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 534920362-{3-[4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 58476249N-(2-{3-[4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-3,3-dimethyl-1,2,3,4tetrahydro-quinoline-6-carbonyl)-methanesulfonamideAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{3-[4-(2,4-dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carboxylic acid (100 mg, 0.21 mmol), 1-3-dimethylaminopropyl-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (61 mg, 0.32 mmol), 4-dimethylaminopyridine (39 mg, 0.32 mmol), methane sulfonamide (60 mg, 0.63 mmol) in dichloromethane (10 mL) was refluxed for 12 hours. Removal of the solvent afforded an oil residue. Purification by Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% formic acid in water) afforded N-(2-{3-[4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-3,3-dimethyl-1,2,3,4tetrahydro-quinoline-6-carbonyl)-methanesulfonamide (34 mg, 30%) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C31H38N4O3S (M+H)+: 547.7, observed: 547.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 12 hours
  2. customRemoval of the solvent
  3. customafforded an oil residue
  4. customPurification by Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% formic acid in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4a39766582e43bf8a265fdc0711e15a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344137B2

Notizen zur Reaktion

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