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Lithium Hydroxide → 2-Chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid

HRID 1802008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802008
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[N:16]=[CH:17][S:18][CH:19]=3)=[C:11]([F:20])[CH:10]=2)[C:5]([C:21]([O:23]CC)=[O:22])=[CH:4][N:3]=1.[Li+].[OH-]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[N:16]=[CH:17][S:18][CH:19]=3)=[C:11]([F:20])[CH:10]=2)[C:5]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 57471881Ethyl 2-chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 574718822-Chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acidAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of ethyl 2-chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate (186 mg, 0.491 mmol) in THF (4 mL), aq. 1N LiOH (1.00 mL, 1.00 mmol) was added. The suspension became clear with stirring. The mixture was then stirred at room temperature overnight. Upon acidification of the mixture with 1N HCl, white solids precipitated out, which were collected, and dried on vacuum to give 2-chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid (158 mg). MS 351.2 and 353.3 (M+H, Cl pattern)

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringThe mixture was then stirred at room temperature overnight
  3. customUpon acidification of the mixture with 1N HCl, white solids precipitated out
  4. customwhich were collected
  5. customdried on vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff46c4ef21ed4b7dbaf0b0288d2c751a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349860B2

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