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Pyrrolidine → N-(2-(dimethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-1-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 1802209
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802209
[CH3:1][N:2]([CH3:24])[C:3]1[N:23]=[C:6]2[CH:7]=[C:8]([NH:11][C:12]([C:14]3[N:18]([CH3:19])[N:17]=[CH:16][C:15]=3[C:20](O)=[O:21])=[O:13])[CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1.[NH:25]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.CCCP(=O)=O.C(N(C(C)C)CC)(C)C>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]([CH3:24])[C:3]1[N:23]=[C:6]2[CH:7]=[C:8]([NH:11][C:12]([C:14]3[N:18]([CH3:19])[N:17]=[CH:16][C:15]=3[C:20]([N:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)=[O:21])=[O:13])[CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 31268PyrrolidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 677751075-(2-(dimethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57377849N-(2-(dimethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-1-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
Ausbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-(dimethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (150 mg, 455 μmol), pyrrolidine (226 μl, 2.73 mmol), propylphosphonic anhydride (50% in ethyl acetate, 671 μl, 1.14 mmol) and diisopropylethylamine (239 μl, 1.37 mmol) in tetrahydrofurane (8 ml) is stirred for 18 hours at 70° C. under nitrogen atmosphere. The solvent is evaporated and the residue triturated with sat. aqueous sodium hydrogencarbonate solution. The precipitated solid is collected by filtration, washed with water and dried affording N-(2-(dimethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-1-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (155 mg, 89%) as a light brown solid. Mp.: 199-201° C. MS: m/z=383.4 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated
  2. customthe residue triturated with sat. aqueous sodium hydrogencarbonate solution
  3. filtrationThe precipitated solid is collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae48e6e0e2e043fcb15e46c7fe90addc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349824B2

Notizen zur Reaktion

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