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Triethylamine → methanesulfonic acid 2-(3,5-diethyl-1-methanesulfonyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl ester

HRID 1802786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802786
[CH2:1]([C:3]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][OH:10])=[C:6]([CH2:11][CH3:12])[NH:5][N:4]=1)[CH3:2].[CH3:13][S:14](Cl)(=[O:16])=[O:15].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:11]([C:6]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][O:10][S:14]([CH3:13])(=[O:16])=[O:15])=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[N:4]([S:14]([CH3:13])(=[O:16])=[O:15])[N:5]=1)[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 578992212-(3,5-diethyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethanol

Produkt 1

HCID 57899261methanesulfonic acid 2-(3,5-diethyl-1-methanesulfonyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl esterAusbeute 60,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3,5-diethyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethanol (0.8 g, 4.8 mmol) in methylene chloride (20 mL) was added methanesulfonyl chloride (0.92 mL, 12 mmol) and triethylamine (2.0 mL, 14 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 16 h and was loaded directly on to a silica gel column and eluted (methylene chloride/heptane followed by ethyl acetate/methylene chloride) to provide methanesulfonic acid 2-(3,5-diethyl-1-methanesulfonyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl ester (940 mg, 41% yield).

Aufarbeitung

  1. washeluted (methylene chloride/heptane followed by ethyl acetate/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-262b4ec1efc34ea78adeb4da51db90ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349883B2

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