Triethylamine → methanesulfonic acid 2-(2-isopropyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethyl ester

HRID 1802789Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802789
[CH:1]([N:4]1[N:8]=[N:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][OH:11])=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[CH:12]([N:15]1[C:19]([CH2:20][CH2:21][OH:22])=[N:18][N:17]=[N:16]1)([CH3:14])[CH3:13].[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH:1]([N:4]1[N:8]=[N:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][O:11][S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[CH:12]([N:15]1[C:19]([CH2:20][CH2:21][O:22][S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])=[N:18][N:17]=[N:16]1)([CH3:14])[CH3:13]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 578992162-(2-isopropyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethanolHCID 578992222-(1-isopropyl-1H-tetrazol-5-yl)-ethanol

Produkt 2

HCID 57899250methanesulfonic acid 2-(1-isopropyl-1H-tetrazol-5-yl)-ethyl esterAusbeute 4 %HCID 57899307methanesulfonic acid 2-(2-isopropyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethyl esterAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2(2-isopropyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethanol and 2-(1-isopropyl-1H-tetrazol-5-yl)-ethanol (1.5 g, 9.6 mmol) in methylene chloride (40 mL) was added methanesulfonyl chloride (0.82 mL, 11 mmol) and triethylamine (2.67 mL, 19.2 mmol). The solution was stirred at room temperature for 6 h, loaded on to a silica gel column, and eluted using methylene chloride/heptane followed by ethyl acetate/methylene chloride to provide methanesulfonic acid 2(2-isopropyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethyl ester (370 mg, 17% yield) and methanesulfonic acid 2(1-isopropyl-1H-tetrazol-5-yl)-ethyl ester (80 mg, 4% yield).

Aufarbeitung

  1. washeluted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8051bc2dcdde45b295a898fe66d72e87
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
Patentnummer
US08349883B2

Notizen zur Reaktion

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