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Triphenylphosphine → tert-Butyl (2S)-2-{[3',5-difluoro-4'-(phenylsulfonyl)biphenyl-2-yl]oxy}propanoate

HRID 1802842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802842
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:31]2[C:32]([OH:38])=[CH:33][CH:34]=[C:35]([F:37])[CH:36]=2)[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23].[C:39]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])(=[O:43])[C@@H:40]([CH3:42])O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:31]2[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:32]=2[O:38][C@@H:40]([CH3:42])[C:39]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[S:22]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)(=[O:24])=[O:23]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 10953655tert-butyl (2R)-2-hydroxypropanoateHCID 672389023',5-Difluoro-4'-(phenylsulfonyl)biphenyl-2-ol

Produkt 1

HCID 86627029tert-Butyl (2S)-2-{[3',5-difluoro-4'-(phenylsulfonyl)biphenyl-2-yl]oxy}propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisopropyl azodicarboxylate (0.19 ml) was added to a solution of the product of example 2 part (iii) (250 mg), tert-butyl (R)-(+)-lactate (141 mg) and triphenylphosphine (252 mg) in tetrahydrofuran (10 ml) at 0° C. After 20 minutes the ice bath was removed and the reaction stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was then adsorbed onto silica and purified using flash column chromatography (eluent 10% ethylacetate/hexane) to give the subtitle compound as an oil, yield 140 mg.

Aufarbeitung

  1. customAfter 20 minutes the ice bath was removed
  2. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12b915594fa248e18d886d34f88242a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349897B2

Notizen zur Reaktion

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