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Dimethylformamide → HCID 68260424, Verbindung

HRID 1802888
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802888
[Br:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][NH:6]2.Br[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[Br:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][N:6]2[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 469419134-Bromo-5-methoxy-1H-indazole

Produkt 1

HCID 68260424HCID 68260424, VerbindungAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-5-methoxy-1H-indazole (8.57 g), ethyl bromoacetate (7.56 g), potassium carbonate (6.26 g) and N,N-dimethylformamide (30 mL) was stirred overnight at room temperature. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (4.65 g, yield 39%) as colorless crystals from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:3, volume ratio). melting point 106-107° C. MS: 315 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-701237814f6a4a2284e9834fe333025b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349886B2

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