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Sodium Hydroxide → [2-(5-{1-[1-methyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]methanol

HRID 1802897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802897
[CH3:1][N:2]1[C:6]([S:7][CH3:8])=[CH:5][C:4]([CH:9]([CH2:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]2)[C:10](=O)[CH2:11][CH2:12][C:13]([C:15]2[S:16][C:17]([CH2:20][O:21]C3CCCCO3)=[CH:18][N:19]=2)=O)=[N:3]1.C([O-])(=O)C.[NH4+:40].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:6]([S:7][CH3:8])=[CH:5][C:4]([CH:9]([C:10]2[NH:40][C:13]([C:15]3[S:16][C:17]([CH2:20][OH:21])=[CH:18][N:19]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]2)=[N:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 517165Ammonium AcetateHCID 583806025-[1-methyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazol-3-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-{5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}hexane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 44464406[2-(5-{1-[1-methyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]methanolAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[1-methyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazol-3-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-{5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}hexane-1,4-dione (0.65 g), ammonium acetate (0.46 g) and acetic acid (6 mL) was stirred at 100° C. for 1 hr. The reaction mixture was neutralized with 8N aqueous sodium hydroxide solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography to give the title compound (0.40 g, yield 80%) as a yellow amorphous solid from the fraction eluted with tetrahydrofuran-hexane (3:1, volume ratio). MS: 419 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19c2123ef53643e09b023d0e1ddd2c37
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349886B2

Notizen zur Reaktion

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