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Trimethylsilane → (9-(4-Fluorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane

HRID 1803209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803209
C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]2[C:25](=[O:26])[CH2:24][CH2:23][C:18]3([O:22][CH2:21][CH2:20][O:19]3)[CH2:17]2)=[CH:12][CH:11]=1.[CH3:27][SiH:28]([CH3:30])[CH3:29]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]2[CH2:17][C:18]3([O:19][CH2:20][CH2:21][O:22]3)[CH2:23][CH:24]=[C:25]2[O:26][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:27])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 70435TrimethylsilaneHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 668594007-(4-Fluorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one

Produkt 1

HCID 66858541(9-(4-Fluorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilaneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step AAC (1): Followed a method described by A. de Meijer et. al Chem. Eur. J. 2007, 13, 3739. Lithium diisopropylamide (1.8 M in THF, 1.26 mL, 2.26 mmol) was added to a −78° C. solution of 7-(4-fluorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one (515 mg, 2.06 mmol, O. Dirat et. al Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1295) in THF (7 mL). The resulting mixture was allowed to stir for 1 hr. Trimethylsilane (0.289 mL, 2.264 mmol) was added and the mixture was allowed to warm to rt and stir for 30 min. The crude reaction was diluted with EtOAc and washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was concentrated in vacuo to afford (9-(4-fluorophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane (696 mg, 100% yield) as a yellow solid. The crude product was used for subsequent chemistry without purification or characterization.

Aufarbeitung

  1. stirringstir for 30 min
  2. customThe crude reaction
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution
  4. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cbf0cec6b3643edb81746a2e014a7ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349880B2

Notizen zur Reaktion

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