StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phosphoric Acid → 4-Hydroxy-2-(3-benzyloxybenzyl)cyclopent-2-enone

HRID 1803633
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803633
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH:6](O)[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:9]=1.[OH:23]P([O-])(O)=O.[K+].[OH:29]P(O)(O)=O.[Na+].[Cl-]>O>[OH:23][CH:3]1[CH2:4][C:5](=[O:1])[C:6]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:9]=2)=[CH:2]1.[OH:29][CH:2]1[CH:6]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:9]=2)[C:5](=[O:1])[CH:4]=[CH:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1004Phosphoric AcidHCID 5234Sodium ChlorideHCID 516951Monobasic potassium phosphateHCID 71170040HCID 71170040, Verbindung

Produkt 2

HCID 711700344-Hydroxy-2-(3-benzyloxybenzyl)cyclopent-2-enoneHCID 711700374-Hydroxy-5-(3-benzyloxybenzyl)cyclopent-2-enone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

1-(Furan-2-yl)-2-(3-benzyloxyphenyl)ethan-1-ol (3.97 kg, 13.49 mol) and KH2PO4 (120 g, 0.88 mol) was added to H2O (120 L) and H3PO4 was added until pH=3. The reaction was kept being stirred at 120° C. for 5 hours. After being cooled, NaCl (25 kg) was added, and the reaction was extracted with EtOAc, dried over MgSO4, and evaporated to give the crude 4-hydroxy-2-(3-benzyloxybenzyl)cyclopent-2-enone and 4-hydroxy-5-(3-benzyloxybenzyl)cyclopent-2-enone as black oil: 3.4 kg (crude yield: 85%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added until pH=3
  2. temperatureAfter being cooled
  3. extractionthe reaction was extracted with EtOAc
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42203a1653da4d6ca6fa4e22ac191d05
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08350090B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion