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Methyl Ethyl Ketone → (+/-)-cis-7-Methoxy-4,4,15-trimethyl-15,15c-dihydro-4H-benzo[b][1,3]-dioxolo[4',5':3,4]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-2,8[3aH]-dione

HRID 18037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18037
[OH:1][C@@H:2]1[C:19]2[C:18]3[N:17]([CH3:20])[C:16]4[N:15]=[C:14]5[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:13]5=[CH:12][C:11]=4[C:10](=[O:25])[C:9]=3[C:8]([O:26][CH3:27])=[CH:7][C:6]=2[O:5][C:4]([CH3:29])([CH3:28])[C@@H:3]1[OH:30].C[C:32](=[O:35])CC>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH3:27][O:26][C:8]1[C:9]2[C:10](=[O:25])[C:11]3[CH:12]=[C:13]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:14]4=[N:15][C:16]=3[N:17]([CH3:20])[C:18]=2[C:19]2[C@H:2]3[O:1][C:32](=[O:35])[O:30][C@H:3]3[C:4]([CH3:28])([CH3:29])[O:5][C:6]=2[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 11327222(+/-)-cis-1,2-Dihydroxy-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-1,2,3,14-tetrahydro-7h-benzo[b]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one

Produkt 1

HCID 11384935(+/-)-cis-7-Methoxy-4,4,15-trimethyl-15,15c-dihydro-4H-benzo[b][1,3]-dioxolo[4',5':3,4]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-2,8[3aH]-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

635.62 mg of N,N′-carbonyldiimidazole are added to a solution of 200 mg of the compound of Example 3 in 90 ml of 2-butanone. The reaction mixture is refluxed for 4 days under argon and then, after cooling, diluted with an aqueous 5% Na2CO3 solution (15 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic solutions are combined, dried over anhydrous sodium sulphate, filtered and then evaporated to dryness under reduced pressure. Chromatography on silica gel (dichloromethane and then a gradient of methanol in dichloromethane of from 0.1 to 1.5%) allow 78 mg of the expected product to be isolated.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is refluxed for 4 days under argon
  2. temperatureafter cooling
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness under reduced pressure
  7. customto be isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-238b96d2416846d38db9e8b5e974244a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741325B2

Notizen zur Reaktion

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