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HCID 22148752, Verbindung → HCID 66996762, Verbindung

HRID 1803844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803844
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[C:18]([F:20])[CH:19]=1)[O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([N+:14]([O-])=O)=[C:10]([CH:13]=1)[C:11]#[N:12]>O1CCOCC1.[Pd]>[NH2:14][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:5][C:4]2[CH:17]=[C:18]([F:20])[CH:19]=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)=[CH:13][C:10]=1[C:11]#[N:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22148752HCID 22148752, Verbindung

Produkt 1

HCID 66996762HCID 66996762, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3,5-Difluoro-phenoxy)-2-nitro-benzonitrile (7.65 g, 27.7 mmol) in dioxane (80 mL) was treated with 10% Pd/C (765 mg) and hydrogenated at 45 psi. After 6 hours the reaction was filtered through a celite funnel and washed with MeOH. The volatiles were evaporated. After purification over silica gel (eluent: hexane:EtOAc 7:3), 4.82 g of title compound were obtained as a pale yellow solid in 71% yield.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter 6 hours the reaction was filtered through a celite funnel
  2. washwashed with MeOH
  3. customThe volatiles were evaporated
  4. customAfter purification over silica gel (eluent: hexane:EtOAc 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e17f9ddd412454186522733ed46e42b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354399B2

Notizen zur Reaktion

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