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Sodium Iodide → Tert-butyl 4-(1-quinazolin-2-ylethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1804641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1804641
Br[CH2:2][C:3]1[N:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.[C:13]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1)([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14].[C:26]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[I-].[Na+]>C(#N)C>[N:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH:11]=[N:12][C:3]=1[CH:2]([N:23]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:25][CH2:24]1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 218511882-(1-Bromomethyl)quinazoline

Produkt 1

HCID 67986532Tert-butyl 4-(1-quinazolin-2-ylethyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of the title compound from Step C (240 mg, 1.01 mmol) and N—BOC-piperazine (189 mg, 1.01 mmol), in acetonitrile (5 ml) was added K2CO3 (210 mg, 1.52 mmol) and sodium iodide (152 mg, 1.01 mmol) and the resulting mixture heated at reflux overnight. The mixture cooled and partitioned between water and EtOAc; organic layer washed with sat. NaCl, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue purified by column chromatography (eluent: 5% MeOH in DCM) to afford the title compound 145 mg (42%) as an orange oil, which solidified on standing. 1H NMR (CDCl3): 1.45 (s, 9H), 1.60 (d, J 6.8 Hz, 3H), 2.46 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 3.49 (m, 4H), 3.97 (q, J 6.8 Hz, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.93 (m, 2H), 8.06 (d, J 8.3 Hz, 1H), 9.44 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. temperatureThe mixture cooled
  4. custompartitioned between water and EtOAc
  5. washorganic layer washed with sat. NaCl
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customThe residue purified by column chromatography (eluent: 5% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a8a8727f1154d5cbd4afb00ff1aaf46
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354403B2

Notizen zur Reaktion

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